У добу Русі в пониззі Дніпра існувало Олешшя — торговельний порт на шляху з Києва до Константинополя. Його вперше згадано в літописі 1084 року, коли князь Давид Ігорович, онук Ярослава Мудрого, захопив і пограбував місцевих купців, які торгували з Візантією. Олешшя перебувало під контролем київських князів, через нього проходили торговельні шляхи та дипломатичні місії. У 1153 році тут зустрічали грузинську царівну Русудан, наречену київського князя Ізяслава Мстиславича. У 1164 році в Олешші зустрілися посланці київського князя, візантійський посол і новопризначений київський митрополит Іоанн IV.

Востаннє поселення згадується в літописній розповіді про похід руських князів проти монголів 1223 року. Точне місце розташування Олешшя залишається невідомим. Але існує також версія про розташування Олешшя в районі сучасного міста Олешки.